大家对于约翰尼·德普历任女友中，谁与他最登对总是议论纷纷。90年代女神薇诺娜·瑞德与他当年堪称金童玉女。
曾两度获奥斯卡奖提名的Winona Ryder可以说是90年代最具代表性的潮流教主。除了最近在热门美剧《怪奇物语》中饰演单身妈妈，Winona Ryder最为人熟知的就是与Johnny Depp曾经的高调爱情。
以玉女形象示人，Winona Ryder年纪轻轻就受到不少导演青睐，19岁时因出演蒂姆·波顿电影《剪刀手爱德华》而遇上Johnny Depp，旋即展开一段轰轰烈烈的爱情。
Johnny Depp对Winona Ryder有许多爱情宣言，除了「我爱她多于爱自己，我愿意为她而死」，还说过「若分手的话，只有其中一人过世的这个可能性」。Winona Ryder亦曾甜蜜表示「他有着我所有的第一次」。虽然两人订婚l了，但恋情还是在短短四年后于1993年走到了尾声。
温暖的是，无论是精神恍惚的Winona Ryder偷窃案，还是Johnny Depp被前妻Amber Heard控诉家暴时，现年56岁的Johnny Depp和48岁的Winona Ryder还是会公开支持对方，就算爱情不再，亦能继续成为朋友。
Tim Burton曾说：「Johnny Depp遇上凯特·摩丝后，我感觉他再也不是原来的那个Johnny。Winona几乎夺走了他的灵魂，他的爱。 」
对于两人的爱情，暗黑怪才导演Tim Burton可以说是见证者，两人相恋于他的电影，分手时Johnny Depp在拍《艾德·伍德》。不知是受Tim Burton作品影响还是两人原本的兴趣，两人在时尚风格上都喜欢摇滚哥特风。Winona Ryder喜欢悠闲地穿上平底鞋搭配牛仔裤及棒球帽，或是摩托车夹克外套、旧靴子套上身，亦经常以全黑色哥特风格示人，与同样穿上哥特式西装礼服的Johnny Depp走在一起，十分相衬。